Question

（2012?天津）萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑．合成a-萜品醇G的路線之一如下：
已知：RCOOC₂H₅   
請回答下列問題：
（1）A所含官能團的名稱是

羰基、羧基

．
（2）A催化氫化得Z（C₇H₁₂O₃），寫出Z在一定條件下聚合反應的化學方程式：

．
（3）B的分子式為

C₈H₁₄O₃

；寫出同時滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

．
①核磁共振氫譜有2個吸收峰    ②能發(fā)生銀鏡反應
（4）B→C、E→F的反應類型分別為

取代反應

、

酯化反應

．
（5）C→D的化學方程式為

+2NaOH+NaBr+2H₂O

．
（6）試劑Y的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃MgBr

．
（7）通過常溫下的反應，區(qū)別E、F和G的試劑是

Na

和

NaHCO₃溶液

．
（8）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子（連有4個不同原子或原子團的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：（1）由有機物A的結(jié)構(gòu)可知，A中含有羰基、羧基；
（2）A催化加氫生成Z，該反應為羰基與氫氣發(fā)生加成反應，Z為，通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物；
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式書寫B(tài)的分子式，注意利用H原子飽和碳的四價結(jié)構(gòu)；
B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，據(jù)此結(jié)合B的分子式書寫；
（4）由B到C的反應條件可知，B發(fā)生水解反應生成；

結(jié)合信息反應、G的結(jié)構(gòu)以E→F轉(zhuǎn)化條件可知，F(xiàn)為，故E發(fā)生酯化反應生成F；
（5）由反應條件可知，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應、同時發(fā)生中和反應生成，
（6）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應信息可知，試劑Y為CH₃MgBr等；
（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F(xiàn)為，含有C=C雙鍵、酯基，G中含有C=C雙鍵、醇羥基，故選擇試劑區(qū)別羧基、酯基、羥基即可，利用羧基、羥基與鈉反應，酯基不反應，碳酸氫鈉與羧基反應、不與鈉反應，據(jù)此進行區(qū)別；
（8）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上．

解答：解：（1）由有機物A的結(jié)構(gòu)可知，A中含有羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（2）A催化加氫生成Z，該反應為羰基與氫氣發(fā)生加成反應，Z為，通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物，該反應方程式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡可知B的分子式為C₈H₁₄O₃，B的同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有2個吸收峰，說明分子中含有2種H原子，由B的結(jié)構(gòu)可知，分子中H原子數(shù)目很多，故該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu)，為鏈狀不飽和度為2，能發(fā)生銀鏡反應，故含有醛基2個-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子為對稱結(jié)構(gòu)的連接原子，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：C₈H₁₄O₃；；
（4）由B到C的反應條件可知，B發(fā)生水解反應生成，屬于取代反應，
結(jié)合信息反應、G的結(jié)構(gòu)以E→F轉(zhuǎn)化條件可知，F(xiàn)為，故E發(fā)生酯化反應生成F，
故答案為：取代反應；酯化反應；
（5）由反應條件可知，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應、同時發(fā)生中和反應生成，C→D的反應方程式為+2NaOH  +NaBr+2H₂O，
故答案為：+2NaOH  +NaBr+2H₂O；
（6）結(jié)合G的結(jié)構(gòu)與反應信息可知，試劑Y為CH₃MgBr等，故答案為：CH₃MgBr；
（7）由（5）中分析可知，酸化生成E，E為，含有羧基與C=C雙鍵，F(xiàn)為，含有C=C雙鍵、酯基，G中含有C=C雙鍵、醇羥基，利用羧基、羥基與鈉反應，酯基不反應，區(qū)別出G，再碳酸氫鈉與羧基反應、不與鈉反應，區(qū)別E與F，故答案為：Na；NaHCO₃溶液；
（8）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機物的結(jié)構(gòu)、反應條件即反應信息進行判斷，掌握官能團的性質(zhì)與理解反應信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，是熱點題型．