分析:A能連續(xù)被氧化,則A是醇,B是醛,C是羧酸,C能發(fā)生銀鏡反應,則C是HCOOH,B是HCHO,A是CH
3OH;D能與新制氫氧化銅反應,說明D中含有醛基,E遇FeCl
3溶液顯色,說明E中含有酚羥基,由于在稀堿溶液中,連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解,說明X中酯基為甲酸與酚形成的,即存在HCOO-,兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定,會發(fā)生脫水反應,說明存在-CHBr
2,芳香族化合物X,其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子,其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰,說明含有4種氫原子,吸收峰的面積比為1:2:6:1,可以確定X含有2個甲基,結合E能與能與濃溴水反應,故HCOO-基團的鄰、對位位置沒有取代基,綜上分析可推知X的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/c8afc293.png)
,X水解然后酸化得D,D的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/2f296d48.png)
,D被氧化生成E,E的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/0565694b.png)
,E和氫氣發(fā)生加成反應生成F,F(xiàn)的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/899e2024.png)
,F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下生成H,H能使溴水褪色,應是發(fā)生消去反應,故H為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/c21c051d.png)
,H能發(fā)生加聚反應生成I,I的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201212/92/c1890d5d.png)
,據(jù)此解答.
解答:
解:A能連續(xù)被氧化,則A是醇,B是醛,C是羧酸,C能發(fā)生銀鏡反應,則C是HCOOH,B是HCHO,A是CH
3OH;D能與新制氫氧化銅反應,說明D中含有醛基,E遇FeCl
3溶液顯色,說明E中含有酚羥基,由于在稀堿溶液中,連在苯環(huán)上的溴原子不易發(fā)生水解,說明X中酯基為甲酸與酚形成的,即存在HCOO-,兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩(wěn)定,會發(fā)生脫水反應,說明存在-CHBr
2,芳香族化合物X,其苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子,其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰,說明含有4種氫原子,吸收峰的面積比為1:2:6:1,可以確定X含有2個甲基,結合E能與能與濃溴水反應,故HCOO-基團的鄰、對位位置沒有取代基,綜上分析可推知X的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/c8afc293.png)
,X水解然后酸化得D,D的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/2f296d48.png)
,D被氧化生成E,E的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/0565694b.png)
,E和氫氣發(fā)生加成反應生成F,F(xiàn)的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/899e2024.png)
,F(xiàn)在濃硫酸、加熱條件下生成H,H能使溴水褪色,應是發(fā)生消去反應,故H為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/c21c051d.png)
,H能發(fā)生加聚反應生成I,I的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201212/92/c1890d5d.png)
,
(1)X為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/c8afc293.png)
,含有官能團是:酯基、溴原子;C的結構簡式為HCOOH,
故答案為:酯基、溴原子;HCOOH;
(2)E→F是
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/0565694b.png)
和氫氣發(fā)生加成反應生成
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/899e2024.png)
,
故答案為:加成反應;
(3)由上述分析可知,I的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201212/92/c1890d5d.png)
,故答案為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201212/92/c1890d5d.png)
;
(4)E的結構簡式為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/0565694b.png)
,
a.E含有酚羥基和甲基,能發(fā)生取代反應,故不選;
b.E不能發(fā)生消去反應,故選;
c.E是有機物能氧化反應,且酚羥基易被氧化,故不選;
d.羧基能和碳酸氫鈉反應,所以1molE最多能與1molNaHCO
3反應,故不選;
故答案為:b;
(5)①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201403/21/21777aed.png)
;
②B→C的化學方程式:2CH
3OH+O
2![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201403/21/1114eb18.png)
2HCHO+2H
2O,
故答案為:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201403/21/21777aed.png)
;
2CH
3OH+O
2![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201403/21/1114eb18.png)
2HCHO+2H
2O;
(6)
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201311/46/0565694b.png)
的同分異構體同時符合下列條件:b、不能發(fā)生水解反應,沒有酯基,c、遇FeCl
3溶液不顯色,說明不含酚羥基,d、1mol 該同分異構體最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應,含有1個-OH、1個-COOH,a、苯環(huán)上的一氯代物有兩種,苯環(huán)上有2種H原子,應含有2個取代基且處于對位,符合條件的同分異構體有:
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201408/13/4b668683.png)
,共有4種,其中核磁共振氫譜為六組峰,且峰面積比為3:2:2:1:1:1的一種結構簡式為
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201403/21/69e7089c.png)
或
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201403/21/3d5c35cf.png)
,
故答案為:4;
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201403/21/69e7089c.png)
或
![](http://thumb.zyjl.cn/pic3/upload/images/201403/21/3d5c35cf.png)
.