Question

氧氮雜環(huán)是新藥研制過程中發(fā)現(xiàn)的一類重要活性物質(zhì)，具有抗驚厥、抗腫瘤、改善腦缺血等性質(zhì)。下面是某研究小組提出的一種氧氮雜環(huán)類化合物H的合成路線：

(1)原料A的同分異構體中，含有苯環(huán)、且核磁共振氫譜中有4個峰的是______(寫出其結構簡式）。
(2)③的反應類型是______。原料D中含有的官能團名稱是______、______。
(3)反應②的化學方程式是______________________________。
(4)原料B俗名“馬來酐”,它是每來酸(順丁烯二酸：）的酸酐,它可以經(jīng)下列變化分別得到蘋果酸（）和聚合物Q:

①半方酸是原料B的同分異構體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán)）和1個羥基，但不含 －O－O－鍵。半方酸的結構簡式是____________。
②寫出反應I和反應II的化學方程式_____________、____________。

Answer 1

（13分）（1）（2分）（2）加成反應（1分）；氨基（1分）；酚羥基（1分）
（3）（2分）
（4）①（2分）
②＋2H₂O（2分）
nHOOCCH₂CH₂COOH＋nHOCH₂CH₂OH（2分）

試題分析：（1）A是苯甲醚，其同分異構體中，含有苯環(huán)、且核磁共振氫譜中有4個峰的是對甲基苯酚，其結構簡式是。
（2）根據(jù)反應③前后有機物的結構變化可知，該反應是碳碳雙鍵與酚羥基的加成反應，因此D的結構簡式是，所以D含有的官能團是氨基和酚羥基。
（3）反應②是羧基與乙醇的酯化反應，因此該反應的化學方程式是
。
（4）①由于分子中不含－O－O－鍵，所以3個氧原子形成1個羥基和2個羰基，即結構簡式是。
②馬來酸中含有碳碳雙鍵，和HBr發(fā)生加成反應生成M，則M的結構簡式是HOOCCH₂CHBrCOOH。M中含有溴原子和2個羧基，因此能和氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應以及水解反應，反應的方程式是HOOCCH₂CHBrCOOH＋3NaOHNaOOCCH₂CHOHCOONa＋NaBr＋2H₂O。馬來酸中含有碳碳雙鍵，和HBr發(fā)生加成反應生成R，則R的結構簡式HOOCCH₂CH₂COOH。R含有2個羧基，能和乙二醇發(fā)生水解反應生成高分子化合物Q，反應的化學方程式是nHOOCCH₂CH₂COOH＋nHOCH₂CH₂OH。