Question

【題目】“達蘆那韋”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，化合物Qs是它的合成中間體，其合成路線如圖：

已知：R1CHOR1—CH=N—R2

（1）下列說法不正確的是__。

A.有機物E所有原子一定共平面

B.核磁共振、質譜、紅外光譜等可用于測定有機物I的結構

C.H→J是加成反應

D.有機物Q分子式C21H33N2O5

（2）寫出化合物H的結構簡式__。

（3）寫出K+L=M+P的化學方程式__。

（4）設計從苯甲醇和CH3NH2為原料制備的合成路線用流程圖表示，無機試劑任選）__。

（5）有機物R是相對分子質量比F大14的同系物。R的1H—NMR譜表明分子中有3種氫原子，寫出R符合條件的所有同分異構體的結構簡式__。

Answer 1

【答案】AD +→+ (CH3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2、(CH3CH2)2NCH3

【解析】

E與F反應生成G，結合已知信息及G的結構簡式可得，E的結構簡式為，G在NaBH4作用下，碳氮雙鍵上發(fā)生加成反應(還原反應)生成H，結合H的分子式，H的結構式為，H與I反應生成J，結合H、I、J的分子式可得H、I中各原子數目之和與J中各原子數目相等，則 H與I反應的反應類型為加成反應；J在一定條件下反應生成K，K與L反應生成P和M，P在Pd/C、H2條件下發(fā)生取代反應生成Q，結合Q、L、M、K的結構簡式，P的結構簡式為，據此分析解答。

(1)A．有機物E的結構簡式為，由苯環(huán)和醛基構成，苯環(huán)上的所有原子在同一平面上，醛基上有碳氧雙鍵，其三個原子在同一平面上，但苯環(huán)與醛基由碳碳單鍵連接，所有原子可能共平面，故A錯誤；

B．核磁共振氫譜可以在核磁共振氫譜圖中，特征峰的數目反映了有機分子中氫原子化學環(huán)境的種類，不同特征峰的強度比(及特征峰的高度比)反映了不同化學環(huán)境氫原子的數目比，進而推測其在碳骨架上的位置；質譜用于精確測量生物大分子的分子量，并提供分子結構信息；用紅外光照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜上將處于不同位置，從而可獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息，可用于測定有機物的結構，故B正確；

C．結合分析，H→J是加成反應，故C正確；

D．結合流程圖示，有機物Q的環(huán)狀結構中，每個節(jié)點為碳原子，并每個碳原子形成4個共價鍵，不足鍵由氫原子補齊，則分子式為C21H32N2O5，故D錯誤；

答案選AD；

(2)根據分析，化合物H的結構簡式

(3)K+L=M+P的化學方程式為+→+；

(4)設計從苯甲醇和CH3NH2為原料制備，根據已知信息R1CHOR1—CH=N—R2可知，可以首先將苯甲醇氧化為苯甲醛，然后與CH3NH2反應生成，最后與NaBH4發(fā)生還原反應即可得到目標產物，則合成路線用流程圖表示為：；

(5)F的結構簡式為(CH3)2CHCH2NH2，有機物R是相對分子質量比F大14的同系物，即R中比F多一個-CH2-原子團，R的1H—NMR譜表明分子中有3種氫原子，符合條件的所有同分異構體的結構簡式有(CH3)3CCH2NH2、(CH3)3CNHCH3、(CH3)2CHN(CH3)2、(CH3CH2)2NCH3。