Question

[化學——選修5：有機化學基礎]（15分）
某有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCl₃溶液不顯色，A分子結構中不含甲基，含苯環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種, A和其他有機物存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關系：

已知：  + NaOH R—H + Na₂CO₃
試回答下列問題：
（1）B化學式                ，G的化學名稱是                。
（2）H→I反應類型為            ，J所含官能團的名稱為                。
（3）寫出H→L 反應的化學方程式                                            。
（4）A的結構簡式           。
（5）F的同分異構體中含有苯環(huán)且官能團相同的物質(zhì)共有          種（不包括F），其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1︰2的是                            （寫結構簡式）。

Answer 1

（1）C₇H₄O₃Na₂ （2分）,對羥基苯甲酸（2分）
（2）酯化（1分），碳碳雙鍵和羧基（各1分）
（3）n HO-CH₂-CH₂-CH₂COOH+（n-1）H₂O；（2分）
（4） （2分）
（5）5種 ，。（各2分）

試題分析：（1）由題意可知，A中不含有酚羥基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明A的苯環(huán)上有2個不同的對位取代基；E與濃溴水反應生成白色沉淀，所以E是苯酚，D是苯酚鈉，B到D發(fā)生脫羧反應，下去1個羧基，所以B是對羥基苯甲酸與氫氧化鈉反應的產(chǎn)物，化學式為C₇H₄O₃Na₂；G是B酸化后的產(chǎn)物，所以G是對羥基苯甲酸；
（2）因為A中不含有酚羥基，所以G中的酚羥基來自于A的水解反應，說明A中的酯基的碳氧單鍵與苯環(huán)直接相連；由K的結構簡式可倒推A中含有HO(CH₂)₃COO-結構，所以另一取代基為-COOH；A為酯類化合物，與氫氧化鈉反應后生成B、C；C為HO(CH₂)₃COONa，H為HO(CH₂)₃COOH，所以H到I是分之內(nèi)的酯化反應；H在濃硫酸、加入條件下發(fā)生消去反應生成J，所以J為CH₂=CHCH₂COOH，含有碳碳雙鍵、羧基；
（3）H到L發(fā)生縮聚反應，化學方程式為n HO-CH₂-CH₂-CH₂COOH+（n-1）H₂O；
（4）由以上分析A的結構簡式為；
（5）F是三溴苯酚，含有苯環(huán)且官能團相同的同分異構體的判斷方法是，先寫出三溴苯的同分異構體共有3種，然后再把羥基作取代基，計算三溴苯的一代物的種數(shù)，也即計算三溴苯的等效氫種數(shù)，除去F外還有5種。其中核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積比為1︰2的是。