Question

【題目】龍葵醛()是一種珍貴的香料，廣泛應用于香料、醫(yī)藥、染料及農藥等行業(yè)。以下是以苯為原料生成龍葵醛的一種合成路線(部分反應條件及副產(chǎn)物已略去)：

（1）龍葵醛的分子式為_______，其中官能團的名稱是__________；

（2）A物質的核磁共振氫譜中有_______個吸收峰，B的結構簡式可能為_______。

（3）反應③的反應類型為_______，反應⑤的反應條件為_______。

（4）反應⑥的化學方程式為___________。

（5）龍葵醛具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；b．能與Br2的CCl4發(fā)生加成反應。則符合上述條件的物質可能的結構有_______種。其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶3的結構簡式為_______。

Answer 1

【答案】 C9H10O 醛基 5 或 消去 NaOH水溶液加熱 2+O22+2H2O 19

【解析】分析：根據(jù)題中各物質轉化關系，比較苯和A的分子式以及其它各物質的分子式可知，反應①為加成反應，A在光照條件下發(fā)生側鏈上取代生成B，B發(fā)生消去反應生成C，C與溴化氫發(fā)生加成反應生成D，D在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應生成E，E發(fā)生氧化反應生成龍葵醛，根據(jù)龍葵醛的結構可反推得E為，D為，C為，B為或，A為，據(jù)此解答。

詳解：（1）根據(jù)龍葵醛的結構簡式可知分子式為C9H10O，其中含氧官能團的名稱是醛基；

（2）A為，A分子中含有5種氫原子，則A物質的核磁共振氫譜中有5個吸收峰；根據(jù)以上分析可知B的結構簡式可能為或；

（3）根據(jù)以上分析可知反應③的反應類型為消去反應，反應⑤為D在堿性條件下加熱，發(fā)生水解反應生成E，所以反應條件為NaOH的水溶液、加熱；

（4）反應⑥是羥基的催化氧化，則反應的化學方程式為2+O22+2H2O；

（5）龍葵醛的同分異構體中a．其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色，說明有酚羥基；b．能與Br2的CCl4發(fā)生加成反應，說明含有碳碳雙鍵。根據(jù)苯環(huán)上含有2個取代基，應該是－OH與－CH=CHCH3或－OH與－CH2CH=CH2或－OH與－C(CH3)=CH2，均有鄰間對三種；如果含有3個取代基，應該是－OH、－CH3、－CH=CH2，有10種，合計是19，其中核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為1∶2∶2∶2∶3的結構簡式為。