Question

（12分）有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產(chǎn)品。例如：
（1）HX + （X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被菌素原子取代。
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料。

請根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）A的結構簡式可能為____________________________________。
（2）反應①、③、⑤的反應類型分別為________、________、_______。
（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）：
_________________________________________________________。
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應③④⑤得D，而不采取直接轉化為D的方法，其原因是___________________________                       ___________。
（5）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色 ②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫兩種）：
                                                                       

Answer 1

（1）（2分）、
（2）加成；消去；水解或取代（3分）
（3）（2分）
（4）的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應⑥而得到產(chǎn)品（或A中的水解產(chǎn)物中的—OH不在鏈端，不能氧化成—CHO）（其他合理答案均可給2分）
（5）（3分）

（或或）

本題屬于有機合成。根據(jù)反應⑥產(chǎn)物可判斷，D是。B和氯化氫加成得到C，說明C是鹵代烴，即C水解得到D，所以C的結構簡式為
，則B是。因為A是鹵代烴，說明A經(jīng)過消去反應生成B，因此A的結構簡式為或。
（1）A可能有兩種結構，即或。
（2）反應①中丙烯的雙鍵在生成物中消失，說明反應①是加成反應。
（3）根據(jù)已知信息可知，要生成，則反應條件是過氧化氫，反應式為。
（4）因為A中可能有，而的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應⑥而得到產(chǎn)品，所以必須結構反應③④⑤得到。
（5）根據(jù)①可知含有酚羥基－OH。根據(jù)②可知苯環(huán)的取代基只能是2個，且屬于對位，根據(jù)原子守恒可知，另一個取代基可以是－CH2CH＝CH2、－CH＝CHCH3、或。