Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】
高聚物G的合成路線如圖所示：

其中A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩分子F能形成六元環(huán)酯。
已知：①
②
請回答下列問題：
（1）寫出A的結構簡式。
（2）B中官能團的名稱是 ， 按檢驗順序寫出檢驗B中官能團的試劑。
（3）C→D的反應類型為；D→E的反應條件為。
（4）寫出兩分子F形成的六元環(huán)酯的結構簡式。
（5）寫出F→G反應的化學方程式：。
（6）有機物H是F的一種同系物，相對分子質量比F少14，則符合下列條件的H的同分異構體有種。
a．苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位
b．既能發(fā)生水解反應也能與FeCl3溶液反應
寫出其中核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為2∶2 ∶2 ∶2∶1∶1的結構簡式。

Answer 1

【答案】
（1）
（2）碳碳雙鍵、醛基；銀氨溶液，酸性高錳酸鉀溶液
（3）加成反應；NaOH 水溶液，加熱
（4）
（5）
（6）6；
【解析】解：由已知信息（1）并結合A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知A為 ；由已知信息（2）可知B為 ;B能與銀氨溶液反應可得C，則C為 ；C中合有碳碳雙鍵，則可與HBr發(fā)生加成反應得到D，則D為 ;又因為兩分子F能形成六元環(huán)醋，可知F中含有羥基和羧基，則D→E的反應是溴原子水解為羥基，再酸化得到F，F(xiàn)縮聚得高聚物G。所以E為 ;F為 ；G為 。（1）由上述分析可知A的結構簡式為 （2）B為， ，官能團的名稱是碳碳雙鍵、醛基;因為醛基會影響碳碳雙鍵的檢測，故應先檢測醛基，再檢驗碳碳雙鍵，方法是先用銀氨溶液或新制氫氧化銅將醛基氧化成羧基，然后再用酸性高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵。（3）C→D的反應類型為加成反應; D→E的反應是溴原子水解為羥基，反應條件為NaOH水溶液，加熱。(4)兩分子于形成的六元環(huán)酩的結構簡式為 。（5）F→G反應的化學方程式為:
；（6）有機物H是F的一種同系物，相對分子質量比F少14，則H為C9H10O3。H的同分異構體能發(fā)生水解反應，分子中含有酯基；能與 FeCl3溶液反應說明含有酚羥基；且苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位，則除酚羥基外另外的取代基可以為：OOCCH2CH3或CH2OOCCH3或COOCH2CH3或CH2CH2OOCH或CH（CH3）OOCH或CH2COOCH3 ， 總共有6種。核磁共振氫譜有6個峰，峰面積之比為2∶2∶2∶2∶1∶1的結構簡式為