Question

【題目】我國女藥學家屠呦呦因創(chuàng)制新型抗瘧藥青蒿素和雙氫青蒿素而獲得2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。青蒿素的一種化學合成方法的部分工藝流程如圖所示：

己知：①C6H5-表示苯基； ②

（1）化合物E中含有的含氧官能團有_____________、________________和羰基（寫名稱）。

（2）1 mol化合物B最多可與_____________molH2發(fā)生加成反應。

（3）合成路線中設計E—→F、G-→H的目的是_________

（4）反應B→C，實際上可看作兩步進行，依次發(fā)生的反應類型是_________、____________。

（5）A在Sn-p沸石作用下，可生成同分異構體異蒲勒醇，己知異蒲勒醇分子中有3個手性碳原子（連有四個不同基團的碳原子稱為手性碳原子），異蒲勒醇分子內脫水后再與1分子H2發(fā)生1，4-加成可生成則異蒲勒醇的結構簡式為：_________

（6）下圖以乙烯為原料制備芐基乙醛的合成路線流程圖。

請?zhí)顚懴铝锌瞻祝ㄓ袡C物寫結構簡式）：

物質1為________；物質2為___________；試劑X為___________．條件3為_____________。

Answer 1

【答案】醛基 酯基 5 保護羰基 加成反應 消去反應 CH3CH2OH CH3CHO 氫氧化鋇、△(或加熱)

【解析】

（1）根據化合物E的結構簡式，推出含氧官能團是羰基、醛基、酯基；

（2）1molB中含有2mol羰基和1mol苯環(huán)，1mol羰基需要1molH2，1mol苯環(huán)需要3mol氫氣，因此共需要5mol氫氣發(fā)生加成反應；

（3）根據E、H的結構簡式對比，設計此步驟的目的是保護羰基；

（4）分析信息②反應的實質：此反應依次是加成反應和消去反應；

（5）是通過1，4－加成生成的，推出反應物的結構簡式為，異蒲勒醇屬于醇，含有羥基，因此異蒲勒醇的結構簡式可能是：或，根據異蒲勒醇中含有3個手性碳原子，前者有3個手性碳原子，后一個有2個手性碳原子，因此異蒲勒醇的結構簡式為：；

（6）物質1是乙烯和水發(fā)生加成反應得到的產物，因此物質1的結構簡式為CH3CH2OH，物質2是CH3CH2OH的催化氧化，因此物質2的結構簡式為CH3CHO，物質2和目標產物結構簡式對比，試劑X為苯甲醛，其結構簡式為：，反應條件根據題干信息②，得出是Ba(OH)2和加熱。