Question

已知某有機物的結(jié)構簡式為：
試回答：
（1）檢驗分子中含有醛基的方法是

 

反應，化學方程式為

 

．
（2）實驗操作中，以上哪個官能團應該先檢驗：

 

．
（3）檢驗分子中含有碳碳雙鍵的操作是

 

．寫出上述操作中發(fā)生的反應方程式

 

．
（4）該有機物可以發(fā)生下列反應：

 

．（填序號）
A．可以和硝酸在一定條件下酯化      B．可以使酸性高錳酸鉀褪色
C．可以和溴水發(fā)生取代反應          D．可發(fā)生加聚反應．

Answer 1

考點：有機物（官能團）的檢驗,有機物分子中的官能團及其結(jié)構

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）含有醛基的有機物能夠發(fā)生銀鏡反應；醛基被銀氨試劑氧化成羧酸，據(jù)此書寫化學方程式；
（2）檢驗碳碳雙鍵用溴水，醛基也可與溴水發(fā)生氧化反應而使溴水褪色，所以-CHO基團先檢驗；
（3）檢驗分子中含有碳碳雙鍵，需先排除醛基的干擾；碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，據(jù)此書寫化學方程式；
（4）該分子含有碳碳雙鍵和醛基，據(jù)此結(jié)合各選項解答．

解答： 解：（1）發(fā)生銀鏡反應是醛基的特性，由于該有機物分子中存在醛基：-CHO，能發(fā)生銀鏡反應，檢驗分子中含有醛基的方法是銀鏡反應，其化學方程式為：（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

H₂O+2Ag↓+3NH₃+（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCOONH₄，
故答案為：銀鏡；（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴

H₂O+2Ag↓+3NH₃+（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHCOONH₄；
（2）檢驗碳碳雙鍵，可用溴水，但醛基也可與溴水發(fā)生氧化反應而使溴水褪色，則應先加入銀氨溶液氧化-CHO，所以-CHO基團先檢驗，
故答案為：-CHO基團先檢驗；
（3）檢驗分子中含有碳碳雙鍵，先用銀氨溶液氧化醛基-CHO，后調(diào)pH至中性再加溴水或者直接用溴的四氯化碳溶液入溴水，看是否褪色，如果溴水褪色，則證明含有碳碳雙鍵，反應的方程式為：（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHC0OH+2Br₂=（CH₃）₂CBrCHBr（CH₂）₂（CH₃）CBr═CHBrCOOH，
故答案為：先銀鏡去掉醛基，后溴水或者直接用溴的四氯化碳溶液；（CH₃）₂C═CH（CH₂）₂（CH₃）C═CHC0OH+2Br₂=（CH₃）₂CBrCHBr（CH₂）₂（CH₃）CBr═CHBrCOOH；
（4）A．能發(fā)生酯化反應的物質(zhì)有醇和羧酸或無機含氧酸，該分子含有碳碳雙鍵和醛基，不能發(fā)生酯化反應，故A錯誤；
B．該分子含有碳碳雙鍵和醛基都可以使酸性高錳酸鉀褪色，故B正確；
C．該分子含有碳碳雙鍵和醛基可以和溴水分別發(fā)生加成和氧化反應，故C錯誤；
D．該分子含有碳碳雙鍵可發(fā)生加聚反應，故D正確；
故答案為：BD．

點評：本題考查有機物的結(jié)構與性質(zhì)，為高頻考點，把握官能團與性質(zhì)的關系為解答的關鍵，側(cè)重烯烴、醛性質(zhì)的考查，題目難度中等．注意醛基和碳碳雙鍵各自的檢驗方法，同一分子檢驗考慮先后順序的問題．